Barry (Adam Sandler) ist ein alleinlebender und einsamer Mann, der gerade versucht mit seinem Geschäft erfolgreich zu werden. Tyrannisiert durch seine sieben Schwestern fällt es ihm schwer eine Frau zu finden und mit ihr glücklich zu werden. Zum Zeitvertreib ruft er eine Sex-Hotline an, da er einfach nur jemanden zum reden braucht. Dies war allerdings ein Fehler, da er beraubt und zusammengeschlagen wird, nachdem er sich weigert der Firma 750 Dollar zu geben. Inzwischen hat er Emily (Emily Watson), eine Arbeitskollegin seiner Schwester, kennengelernt, die ihm anbietet sie auf einer Geschäftsreise nach Hawaii zu begleiten. Mit Hilfe von gesammelten Pudding-Bonusmeilen will er ihr folgen, doch selbst da ist ein Hacken dran...

Adam Sandler einmal ganz anders. Als melancholischer Choleriker durchlebt er in vier Handlungssträngen die Hölle des Alltags und den Anfang einer neuen Beziehung mit einer verständnisvollen Frau. Dieser Film hat zwar gelegentlich den ein oder anderen Gag versteckt und wird daher auch zum Teil als schwarze Komödie verstanden, doch im generellen ist er ernst aufzufassen und erregt eher Mitleid und Sympathie gegenüber dem Protagonisten, statt Schadenfreude. Wer einen Film im Stil von Happy Gilmore oder Little Nicky erwartet wird hier enttäuschet werden.

Spielzeit: 94 Minuten